Under krigen mellom kong Christoffer og grev Gert av Holsten sluttet han seg til greven og vant stor makt og anseelse. Grev Gert fikk Jylland i pant og utsuget befolkningen forferdelig, til han ble drept 1340. Nils Bugge skal ha brutt med greven, han kom 1345 i besittelse av Hald og ombygde borgen til en sterk festning. Som landets rikeste adelsmann ble han den jydske adels fører og tok kraftig del i opprøret mot kong Valdemar Atterdag 1353. Under et nytt opprør, som kongen slo den, ble Nils Bugge, som ikke ville gå inn på kongens harde betingelser, myrdet i 1359.
Han levde i den sørgelige tid da "Tyskerne reves om Danmark". Hans far var en av grev Gerts (Også omtalt som grev Gerhardt) jydske tilhengere, og et av vitnene på holstensk side ved fredsslutningen i Kiel 10. januar 1332, da det kom til forlik mellom kong Christoffer og grev Gert. Til å begynne med sto Niels Bugge på samme side, - som hadde gitt den unge hertug Valdemar av Sønder-Jylland kongenavn, selv om den egentlige leder og fører var grev Gert. Niels Bugge var derfor blant grevens menn i den krig som ble avsluttet med ovenfornevnte fred. 30. januar 1331 sto det blodige slag på Lohede, litt syd for Dannevirke. Slaget varte fra morgen til kveld, og det ble kjempet med stor tapperhet på begge sider.
Grev Gert kom en gang i stor fare. Han var blitt kastet av hesten, og lå i den tunge rustningen på valplassen uten å kunne reise seg med egen hjelp. En holstensk bonde fikk ham imidlertid på beina igjen. "Bruk nå dine gamle krefter", ropte bonden. At greven gjorde det ser, man av slagets utfall: Da den mørke novemberdagen var over, hadde han vunnet. Rimeligvis var Niels Bugge blant den seirende, overmodige skare som drev kongen og restene av hans hær på vill flukt sydover.
Det var imidlertid ikke nok for grev Gert å være riksforstander under sin søstersønn hertug Valdemars mindreårighet. Hans planer gikk enda høyere; han ville selv bli konge. Dermed kom det til brudd mellom ham og ridder Bugge, som jo hadde svoret troskap mot hertugen. Ridder Bugge var ikke lik sin tids stormenn, som den ene timen kunne tjene den ene, og i neste øyeblikk den andre. Dessuten hadde greven forulempet en av Niels Bugges nære slektninger, Niels Ebbesøn, i en arvestrid mellom Stid Andersøn Hvide og Ebbesøn. Niels Ebbesøn var sannsynligvis Niels Bugges søstersønn. Det var imidlertid viktig for greven å vinne den mektige ridder, de stridbare jyders fører, på sin side. Derfor ber han, som i "Kæmpevisen", Niels Ebbesøn ri til "Hr. Bugge din ven", som "haver mig længe undsagt". Niels Ebbesøn ville ikke gå dette ærendet, men red i stedet senere til Randers og drepte grev Gert.
Niels Bugge var neppe delaktig i dette drapet eller den kamp som deretter sto mellom Niels Ebbesøn og grevens sønner. Heller ikke var han med på å sette Valdemar Atterdag på tronen. Hertug Valdemar var jo ennå i live, og det var hans konge. Det hjalp derfor lite at kong Valdemar lovet hr. Bugge slott og gull, eller senere truet ham med krig og ufred. Ridder Niels svarte bare stolt:
"Min Tro vil jeg ej bryde for Guld; Den, jeg haver soret, ham bliver jeg huld. Hvad heller I ville storme eller stride, Ni Vintre paa Hald jeg vil Eder binde".
Senere ble forholdet mellom kongen og Niels Bugge vennskapelig. Hertug Valdemar hadde da oppgitt tronen og litt etter litt sluttet seg til kongen. Senere gikk hertug Valdemar og kong Valdemar Atterdag til og med i forbund, ifølge brev datert 13. mars 1345. Vi treffer derfor ridder Niels i Varberg i 1343 blant de 12 menn som kong Valdemar for sitt vedkommende hadde betrodd det viktige verv å megle fred med den svensk-norske kong Magnus Smek, Norges konge fra 1319 til 1355 under navnet Magnus 7. Eriksson.
Niels Bugge var også i kong Valdemars følge under felttoget til Meclenburg og Brandenburg 1349 og 1350, og han var til stede i Spremberg og Bautzen, da kong Valdemar Atterdag meglet forlik mellom Ludvik av Bayern og Karl den 4. Kort etter er han igjen i Danmark, hvor forbitrelsen mot kongen var blitt svært sterk og nå truet med å løpe over alle bredder. De uhørte skattene og det uttålelige hovmotet var ikke lenger til å holde ut. Niels Bugge hadde, sammen med noen andre adelsmenn, et møte med kongen i Kallunburg, men Valdemar ville ikke fire. De kom ikke til enighet. Bugge og de andre gode menn erklærte derfor at de heller ville miste livet enn å tåle at bøndene ble til de grader mishandlet.
Neste år ble det holdt nok et møte, denne gang i Vordingborg, hvor foruten Bugge også den mektige ridder Claus Limbek var til stede. Kongen var fremdeles ubøyelig, og heller ikke denne gang kom det til forlik. Det var ikke lenger noe å gjøre. Bugge klarte ikke lenger å dempe opprøret, og sluttet seg i stedet til det. Det samme gjorde også hertug Valdemar, som var svært forbitret på sin søsters, dronning Helvigs, vegne; - kongen hadde latt henne sperre inne på Søborg. Bugge tok kraftig del i den feiden som nå brøt ut. Han ble faktisk den egentlige leder for et opprør som strakte seg over hele halvøya, fra Skagen til Elben. Han erobret slottet Langtind ved Limfjorden, hvor han tok en del fanger.
Kongen beleiret på sin side Hald. I nærheten av Hald finnes fremdeles levninger av en vold som bøndene kaller "kong Valdemars skanse", og hvor det aller eldste Hald skal ha ligget. Den 26. juli 1353 kom det imidlertid til et foreløpig forlik ved Vindinge Å i Fyn, der de jydske adelsmenn og særlig ridder Bugge ble tatt med. Man ga tilbake gjensidige erobringer og traff nærmere bestemmelser om frigjøring av fanger.
På Danehoffet i Nyborg kom det St. Hansdagen 1354 til fullstendig forsoning mellom kongen og hans misfornøyde undersåtter. Niels Bugge fikk sete i Riksrådet, og vi treffer ham neste år - sammen med Claus Limbek - som et virksomt medlem på det kongelige retterting i Jylland. Lenge varte freden ikke. Valdemar Atterdag var streng og hensynsløs som før, og jydene med Bugge i spissen grep atter til våpen. Også hertug Valdemar rykket i marken. Kronen vinket til ham igjen, og det gjaldt å utnytte muligheten. Han ble imidlertid slått, og måtte avstå Langeland, Als og Femern. Dermed var han uskadeliggjort. Vanskeligere for kong Valdemar var det å beseire jydenes hardnakkede tross. "Jyden, han er stærk og sej". Det var jyden den gang, som så ofte senere.
På et møte som ble holdt i Slagelse to dager før jul 1358, tilbød kongen forlik for jydene. Niels Bugge og andre adelsmenn hadde innfunnet seg, mot løfte om sikkert leide. Motsetningene var imidlertid så store at det ble umulig å komme til enighet. Derfor reiste man hjemover igjen.
Ridder Bugge nådde ikke lenger enn til Middelfart. Der ble han drept like over nyttår 1359. Samme skjebne led Ove Stigesøn til Eskebjærg og Peder Anderssøn til Margaard; den første var sønn av den mektige Stig Anderssøn, den siste uten tvil bror av den samme Hr. Stig.
"Til Middelfart Mænd sendte Kongens Bud, Hr. Bugge skulde de træde imod. Hr. Bugge rider ad Middelfart Gade, Der mødte de Borgere klædte i Plade; De mødte ham baade til Hest og Fod, Og Alle vare de ham imod. De Middelfart Mænd, Krist give dem Træde; De vog Hr. Bugge i fredelig Lejde; De Middelfart Mænd, Gud give dem Skam, De vog uden Skel den velbyrdige Mand!"
Det var vest for byen, fortelles det, på et jorde like ved havnen, at de tre sendemenn ble overfalt av noen fiskere som drepte dem med de samme møkkagrep som de ellers brukte til å grave opp mark for å sette på fiskekroken. Inntil 1874 måtte eierne av den mark hvor udåden ble begått betale en årlig blodskatt på 49 skilling, de såkalte Buggepenger. En stensetting anga lenge det sted hvor ridder Niels ble drept. Senere er den blitt jevnet under byggingen av en landevei; men langs med denne vei gror det den dag i dag en stor mengde røde blomster (skræpper), som etter sagnet er vokst opp av Hr. Bugges blod. De kalles derfor "kong Bugges roser".
Kongen ble beskyldt for å ha beordret drapet, men avla ed på at han ikke hadde noe med det å gjøre. Kongen og Bugges sønn inngikk forlik, men mistanken mot Valdemar var likevel ikke utslettet. Den går igjen i folkevisen om drapet på Hr. Bugge. Ridder Niels hadde folkets fulle sympati, vunnet gjennom edelmodighet og trofasthet, egenskaper som var sjeldne på hans tid. Derfor er det et vakkert bilde som tegnes av ham i folkevisen:
"Min Tro vil jeg ej bryde for Guld, Den, jeg haver soret, ham bliver jeg huld."
Slik lød den trofaste ridders svar da kong Valdemar ville vinne ham gjennom gode løfter, og i visen om den av Eske Frost utplyndrede engelske kongesønn blir hans rettferdige sinnelag vakkert uttrykt:
"Men havde jeg kommet i Hr. Bugge hans Len, Da havde mig ikke røvet hverken Ridder eller Svend".
Ridder Niels' rikdom bidro nok også til at han ble folkets selvskrevne fører. Foruten Hald (Nørlyng herred) eide han Nørre Vosborg (Ulvborg Herred), Estrup (Hellum Herred), Spøttrup (Rødding Herred), Aastrup (Vennebjerg Herred) samt Rolstrup på Mors. Sistnevnte ga han i medgift til Saxe Pedersøn da han giftet seg med ridderens søsterdatter Cathrine. Dessuten besatt han tallrike strøgods, spesielt i det nordlige Nørrejylland. Ikke uten grunn ble han derfor kalt "kong Bugge".
I Adelsleksikonet finnes under navnet Bugge ti forskjellige våpen. To av disse skyldes sikkert en forveksling med de to i Buggefamilien inngiftede slektene Strangesøns og Vandelbos våpen. Av de øvrige kan bare ett påvises virkelig å ha vært ført. I gullfelt samt på hjelmen viser det et halvt, avhugget, sølvbevæpnet sort villsvin. Dette var det våpen ridder Bugge til Hald førte. Det finnes fremdeles i hans og datteren Ellens oppbevarte segl. Med det besegler han, sammen med sin svoger Hr Erik Nielssøn (Gyldenstjerne) et forpliktelsesbrev til kong Valdemar i 1355. De gamle Høegþer hadde samme våpen, av hvilket Holger Parsberg slutter at Høegfamilien hadde samme herkomst som Buggene. Den dag i dag er det adskillige Bugger som bruker villsvinet som sitt signetmerke.
Ca 1295 - 1358 (63 år)
: Adresse
: Lokasjon
: By
: Fylke/Grevskap
: Stat/Provins
: Land
: Ikke satt